小編帶大家來了解下三乙酰氧基硼氫化鈉的應(yīng)用領(lǐng)域

三乙酰氧基硼氫化鈉是一種有機化合物，結(jié)構(gòu)式為 (CH3COO)3BHNa。為白色結(jié)晶粉末。易溶于苯及四氫呋喃。是較溫和的選擇性硼氫化試劑。和水反應(yīng)，溶于乙腈和1,2-二氯乙烷。用于酮和醛的胺化還原反應(yīng)，羰基復(fù)合物和胺類的還原胺化/內(nèi)酰胺化，以及芳基醛的還原胺化。

三乙酰氧基硼氫化鈉是近年來開發(fā)的一種新的用于還原胺化的催化劑，因其具有極好的普適性和選擇性，反應(yīng)條件溫和，催化還原性能好，且易于分離純化，催化劑本身和副產(chǎn)物都..，對環(huán)境沒有污染，成為還原胺化反應(yīng)..的催化劑。

在鉑、鈀或鎳等金屬催化下的催化氫化，該法雖然較為經(jīng)濟且有適用于大規(guī)模生產(chǎn)的優(yōu)點，但得到的多為混合物，而且產(chǎn)率較低，同時還有局限性，對結(jié)構(gòu)中存在碳碳重鍵和有可被還原的官能團的化合物，如含硝基、氰基的化合物，就不能用催化氫化的方法，而且催化性能常被二價的硫化物所抑制。

還原胺化反應(yīng)是指將羰基化合物轉(zhuǎn)變?yōu)榘返闹匾袡C合成反應(yīng)。先形成亞胺，然后被硼氫化鈉還原；無論是硼氫化鈉，還是三乙酰氧基硼氫化鈉、氰基硼氫化鈉，還是醋酸硼氫化鈉，差別沒有這么大，只要你形成了亞胺，下一步就是簡單的還原。

將羰基跟胺反應(yīng)生成亞胺（西弗堿），然后用硼氫化鈉或者氰基硼氫化鈉還原成胺。反應(yīng)應(yīng)在弱酸條件下進行，因為弱酸條件一方面使羰基質(zhì)子化增強了親電性促進了反應(yīng)，另一方面也避免了胺過度質(zhì)子化造成親核性下降的發(fā)生。用氰代硼氫化鈉比硼氫化鈉要好，因為氰基的吸電誘導(dǎo)效應(yīng)削弱了硼氫鍵的活性，使得氰代硼氫化鈉只能選擇性地還原西弗堿而不會還原醛、酮的羰基，從而避免了副反應(yīng)的發(fā)生。用NaBH(OAc)3作還原劑，用ClCH2CH2Cl做溶劑可以縮短反應(yīng)時間并顯著提高產(chǎn)率。

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