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如何正確使用三乙酰氧基硼氫化鈉?

所屬分類:行業(yè)資訊    發(fā)布時間:2020-09-28   作者:admin
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還原胺化反應(yīng)bai是指將羰基化合物轉(zhuǎn)變?yōu)閐u胺的重要有機合zhi成反應(yīng)。先形成亞胺,然后被硼氫化鈉還原;無論是硼氫化鈉,還是陜西三乙酰氧基硼氫化鈉、氰基硼氫化鈉,還是醋酸硼氫化鈉,差別沒有這么大,只要你形成了亞胺,下一步就是簡單的還原。
將羰基跟胺反應(yīng)生成亞胺(西弗堿),然后用硼氫化鈉或者氰基硼氫化鈉還原成胺。反應(yīng)應(yīng)在弱酸條件下進行,因為弱酸條件一方面使羰基質(zhì)子化增強了親電性促進了反應(yīng),另一方面也避免了胺過度質(zhì)子化造成親核性下降的發(fā)生陜西三乙酰氧基硼氫化鈉。用氰代硼氫化鈉比硼氫化鈉要好,因為氰基的吸電誘導(dǎo)效應(yīng)削弱了硼氫鍵的活性,使得氰代硼氫化鈉只能選擇性地還原西弗堿而不會還原醛、酮的羰基,從而避免了副反應(yīng)的發(fā)生。用NaBH(OAc)3作還原劑,用ClCH2CH2Cl做溶劑可以縮短反應(yīng)時間并顯著提高產(chǎn)率。

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