三乙酸基硼氫化鈉在現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)中被用作一種選擇性的、較溫和的還原試劑。
西安三乙酰氧基硼氫化鈉主要被用作NaBH3CN 的替代物對醛和酮進(jìn)行還原胺化反應(yīng)。
由于該試劑中只有一個(gè)氫負(fù)離子,所以用量可以得到相對嚴(yán)格的控制。比NaBH3CN 優(yōu)越的是它不需要對反應(yīng)體系的酸堿度進(jìn)行調(diào)節(jié),由于沒有氰酸根的存在也增加了..性。
目前文獻(xiàn)使用情況顯示,該試劑在還原胺化反應(yīng)中的應(yīng)用日趨增加。該試劑可以影響醛和酮與伯胺和仲胺的還原胺化反應(yīng),但是酮為底物時(shí)需要催化量的乙酸來增加反應(yīng)的速度,或者在乙酸中反應(yīng)。ClCH2CH2Cl是該反應(yīng)的.佳溶劑,反應(yīng)的速度.快。
西安三乙酰氧基硼氫化鈉該反應(yīng)也可以用THF 和MeCN 為溶劑,但反應(yīng)速度有所下降,特別是后者。該反應(yīng)一般在室溫下進(jìn)行,醛與胺的反應(yīng)可以在數(shù)分鐘之內(nèi)可以完成,酮與胺的反應(yīng)則需要數(shù)小時(shí)。大多數(shù)情況下產(chǎn)物的產(chǎn)率在中等至較高的水平。